La antigua casona que fuera conocida como Villa Grimaldi, fue construida a principios del siglo XX y destinada a la administración del fundo de la familia de José Arrieta, que abarcaba una extensa área de la actual comuna de Peñalolén.

En la década de 1940, el fundo inició su reducción vendiendo sitios, entre los que se encontraba el de una hectárea, donde se emplazaba la casa de la administración. Su primer dueño fue Iván Altamirano Orrego, quien la adquirió en 1950, y la utilizó como espacio de descanso y veraneo.

En 1964 la propiedad fue adquirida por Emilio Vassallo Rojas, cuyo hermano fue embajador de Chile en Italia durante el gobierno del Presidente Salvador Allende. Fue este nuevo propietario quien dio el nombre al lugar, por su aspecto de villa italiana, rodeada de árboles, cuidados jardines, terrazas, fuentes de agua, escaños y esculturas.

Durante esta época, el lugar se transformó en un espacio de descanso finamente alhajado. Junto al mobiliario y las piezas ornamentales, se construyó además una piscina. Luego, Emilio Vassallo convirtió el lugar en un restaurante llamado ‘Paraíso Villa Grimaldi’, al cual concurrían artistas e intelectuales, así como altos personeros de la Unidad Popular.

El derrotero de Villa Grimaldi, como el de todo el país, dio un giro drástico luego del 11 de septiembre de 1973. El golpe de Estado acabó violentamente con una época de gloria en la que la gran casona Grimaldi fue sinónimo de esparcimiento y alegría. Entre fines del año 1973 y principios de 1974, un grupo de agentes de la Dirección de Inteligencia Nacional (DINA) ocupó por la fuerza el recinto, y mediante presiones y amenazas, obligaron a Vasallo a venderles la propiedad, firmando un compromiso de compraventa cuya copia se conserva en el Archivo Documental de nuestro sitio de memoria.